Skripsi
Sintesis dan karakterisasi kuersetin propionat / Diffi Saksmiwati
Abstrak
Kata-kata kunci kuersetin asam propionat anhidrida propionat esterifikasi. Flavonoid merupakan golongan senyawa yang banyak ditemui dalam tumbuhan sebagai bahan obat. Salah satu contoh golongan flavonoid adalah kuersetin yang bersifat sebagai anti tumor. Kuersetin adalah senyawa golongan flavonol (bagian dari flavonoid) yang banyak terkandung dalam buah-buahan dan sayuran misalnya apel anggur teh bawang merah dan kopi. Kuersetin memiliki 5 gugus -OH bebas yang dapat disubstitusi oleh gugus asil melalui reaksi esterifikasi. Ester kuersetin dapat diperoleh dengan mereaksikan kuersetin dengan senyawa golongan asam karboksilat halida asam karboksilat dan anhidrida karboksilat. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa kuersetin propionat dari kuersetin dengan asam propionat dan anhidrida propionat. Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia FMIPA Universitas Negeri Malang. Penelitian ini terdiri dari dua tahap yaitu (1) tahap sintesis kuersetin propionat dan (2) tahap karakterisasi kuersetin propionat. Metode sintesis yang digunakan adalah metode Markham (1988) yang digunakan untuk sintesis turunan golongan flavonoid. Kristal yang dihasilkan akan dikarakterisasi dengan kromatografi lapis tipis uji titik lebur spektrofotometri IR spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri MS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa kuersetin propionat dapat disintesis dengan mereaksikan kuersetin dan anhidrida propionat dengan katalis basa. Penggunaan asam propionat dalam reaksi esterifikasi kuersetin tidak berlangsung karena asam propionat kurang reaktif dibandingkan dengan anhidrida propionat. Data spektrum inframerah menunjukkan bahwa senyawa kuersetin propionat telah terbentuk dan masih menyisakan satu gugus -OH bebas pada kuersetin yang membentuk ikatan hidrogen. Data spektrum massa menunjukkan bahwa hanya terdapat 4 gugus -OH kuersetin yang tersubstitusi oleh gugus asil. Data spektrum UV-Vis menunjukkan bahwa letak gugus -OH bebas kuersetin terletak pada posisi 5. Karakteristik kuersetin propionat berbentuk kristal berwarna putih dengan titik lebur 123-125 C dan strukturnya identik dengan kuersetin 3 7 3 4 -tetrapropionat.