Skripsi

Kajian mekanisme reaksi hidrolisis N-Fenil-2-Hidroksibenzamida dalam kondisi basa menggunakan metode Density Functional Theory (DFT) / Farid Ahdiansyah Putra

Abstrak
Putra Farid. A. 2014. Kajian Mekanisme Reaksi Hidrolisis N-Fenil-2-Hidroksibenzamida dalam Kondisi Basa Menggunakan Metode Density Functional Theory (DFT). Skripsi Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Malang. Pembimbing (I) Dr. Yahmin S.Pd. M.Si. (II) Drs. Parlan M. Si. Kata kunci N-fenil-2-hidroksibenzamida mekanisme reaksi hidrolisis basa DFT 12288 12288 12288 12288 Upaya penelitian senyawa-senyawa turunan amida telah banyak dilakukan baik secara eksperimen maupun teoritis. Hal ini disebabkan manfaatnya yang begitu besar khususnya di bidang medis dan industri kimia. Senyawa turunan amida yang baru disintesis seperti N-fenil-2-hidroksi benzamida oleh Husniati (2008 30) belum memberikan pemahaman yang komprehensif mengenai sifat reaksi dan tahapan-tahapan reaksi khususnya reaksi hidrolisisnya. Kendala yang terjadi karena pada penelitiannya secara eksperimen membutuhkan peralatan yang mahal dan bahan-bahan yang digunakan umumnya bersifat radioaktif. Penelitian ini bersifat teoritis yang menganalisis mekanisme reaksi hidrolisis N-fenil-2-hidroksi benzamida menggunakan teknik komputasi. Tujuan penelitian ini adalah (1) Mengetahui tahapan mekanisme reaksi hidrolisis N-fenil-2-hidroksi benzamida dalam kondisi basa (2) Mengetahui pengaruh air dalam reaksi hidrolisis tersebut dan (3) mengetahui energi yang menyertai tahapan mekanisme reaksi tersebut. 12288 12288 12288 12288 Penelitian yang dilakukan menggunakan perangkat lunak Gaussian 09 dan Metode DFT B3LYP dengan himpunan basis 6-31G (d p) memiliki tiga tahapan penelitian. Tahap pertama yang dilakukan adalah menggambar semua struktur senyawa yang akan dianalisis yang terdiri dari reaktan (yaitu N-fenil-2-hidroksi benzamida dan ion hidroksida) dan semua struktur zat antara yang terbentuk. Tahap yang kedua adalah mengoptimasi semua struktur tersebut dengan pelarut air dan menghitung frekuensi imajinernya pada keadaan dasar. Tahap yang ketiga adalah mencari struktur keadaan transisi dengan metode QST3 dan IRC. Hasil yang harus didapatkan adalah nol (untuk frekuensi imajiner reaktan dan zat antara) dan satu (untuk keadaan transisi). 12288 12288 12288 12288 Hasil penelitian menunjukkan bahwa mekanisme reaksi hidrolisis N-fenil-2-hidroksi benzamida melewati dua tahap yang berkelanjutan yaitu Tahap Pertama adalah pembentukan zat antara tetrahedral 1 (ZA1) akibat serangan nukleofil OH- dan Tahap Kedua adalah transformasi dari ZA1 menuju produk akhir yang dapat melalui tiga jalur reaksi. Jalur 1 adalah proses migrasi proton intramolekuler sedangkan jalur 2 dan jalur 3 adalah proses migrasi proton intermolekuler yang melibatkan molekul air dalam reaksinya. Energi aktivasi tiap-tiap jalur reaksi adalah Jalur 1 44 232 kkal/mol Jalur 2 90 487 kkal/mol Jalur 3 90 425 kkal/mol. Jalur 1 memiliki energi aktivasi yang lebih kecil dari energi aktivasi pada jalur 2 dan jalur 3 sehingga memungkinkan jalannya mekanisme reaksi pembentukan produk akhir dari ZA1 lebih mudah berlangsung. Hal ini disebabkan adanya pengaruh air yang mendonor proton.

Informasi Detail

DDC

Rs 541.393 PUT k

Prodi

Universitas Negeri Malang. Program Studi Kimia, 2014.

Deskripsi Fisik

ix, 52 lembar : il., tab. ; 30 cm

Bahasa

Indonesia

No Reg

03697/KI/14

Edisi

Skripsi (Sarjana)-- Universitas Negeri Malang, 2014

Subjek

1. KIMIA, REAKSI
2. HIDROLISIS N-FENIL
2. HIDROKSIBENZAMIDA

Pembimbing

1. Yamin ; 2. Parlan

Lampiran Berkas