Skripsi

Difenilmetanation dan 2,2,4,4-tetrametil-3-tioksosiklobutanon: kajian reaktivitas dan keadaan transisinya dalam reaksi sikloadisi-1,3 dengan 3-diazo-2,4-pentanadion menggunakan metode density functional theory / Annisa Alfadini

Abstrak
ABSTRAK Alfadini Annisa. 2015. Difenilmetanation dan 2 2 4 4-tetrametil-3-tiooksosiklobutanon Kajian Reaktivitas dan Keadaan Transisinya dalam Reaksi Sikloadisi 1 3 dengan 3-diazo-2 4-pentanadion Menggunakan Metode Density Functional Theory. Skripsi Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Malang. Pembimbing (I) Dr. Yahmin S.Pd M.Si. (II) Dr. Siti Marfu ah M. S. Kata Kunci 3-diazo-2 4-pentanadion DFT Energi Aktivasi Keadaan Transisi Reaksi Sikloadisi 1 3 Sintesis 1 3-oksatiol banyak dilakukan karena perannya dalam bidang farmasi yang sukup besar. 1 3-Oksatiol dapat disintesis dari reaksi sikloadisi 1 3 pada 3-diazo-2 4-pentanadion dengan difenilmetanation menghasikan produk dengan rendemen 81% sedangkan dengan 2 2 4 4-tetrametil-3-tiooksosiklobutanon mempunyai rendemen sebesar 88%. Analisis mengenai perbedaan persentase produk yang telah disebutkan dapat dipelajari secara teoritis dengan menggunakan metode komputasi. Tujuan penelitian ini adalah (1) mengetahui struktur 3D keadaan transisi reaksi sikloadisi 1 3 pada 3-diazo-2 4-pentanadion (2) mengetahui besar energi aktivasi reaksi sikloadisi 1 3 pada 3-diazo-2 4-pentandion dengan difenilmetanation dan 2 2 4 4-tetrametil-3-tiooksosiklobutanonon (3) mengetahui reaktivitas difenilmetanation dan 2 2 4 4-tetrametil-3-tiooksosiklobutanon pada reaksi tersebut. Kajian dilakukan dengan menggunakan perangkat lunak Gaussian 09 dan Gauss view 5.0. Metode yang digunakan adalah DFT dengan fungsi hibrid B3LYP himpunan basis 6-31G(d). Pengumpulan data menggunakan seperangkat server komputer dengan menggambarkan struktur seyawa yang terlibat. Semua struktur tersebut kemudian dioptimasi dan dihitung frekuensi vibrasinya pada keadaan dasar. Selanjutnya mencari struktur keadaan transisi dengan metode QST3. Data yang didapatkan tersebut kemudian dianalisis proses pembentukannya serta pemutusan ikatannya dan penentuan energi aktivasi reaksi sikloadisi 1 3 pada 3-diazo-2 4-pentanadion. Gambar 3D dari dua struktur keadaan transisi dalam masing-masing mekanisme reaksi sikloadisi 1 3 pada 3-diazo-2 4-pentanadion dengan dua pereaksi berbeda menunjukkan bahwa proses reaksi diawali dengan pembentukan struktur cincin kemudian terjadi pelepasan N2 . Adanya dua keadaan transisi dan satu zat antara menyimpulkan bahwa proses reaksi terdiri dari dua tahap. Energi aktivasi reaksi 1 adalah Tahap 1 16 085 kkal/mol Tahap 2 18 184 kkal/mol. Energi aktivasi reaksi 2 adalah Tahap 1 16 118 kkal/mol Tahap 2 16 719 kkal/mol. Tahap 2 dari masing-masing reaksi merupakan penentu laju reaksi. Reaksi 2 lebih cepat berlangsung dibandingkan dengan reaksi 1. Reaktivitas difenilmetanation lebih kecil daripada 2 2 4 4-tetrametil-3-tiooksosiklobutanon.

Informasi Detail

DDC

Rs 541.39 ALF d

Prodi

Universitas Negeri Malang. Program Studi Kimia, 2016.

Deskripsi Fisik

ix, 45 lembar : ill., tab. ; 30 cm

Bahasa

Indonesia

No Reg

04128/KI/16

Edisi

Skripsi (Sarjana). Universitas Negeri Malang. 2016

Subjek

1. REAKSI KIMIA
2. CHEMICAL REACTIONS

Pembimbing

1. Yahmin; 2. Siti Marfu'ah

Lampiran Berkas